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27 abr. 2011
 
Ciclo de Seminarios
Grupo de Productos Naturales INTEQUI 

El Grupo de Productos Naturales del INTEQUI invita a todos los interesados en la temática a participar de la charla que brindará el Dr. Osvaldo Donadel este jueves 28 de abril a las 18 hs. en el Laboratorio de Química Orgánica.
La charla se titula: “Estudio de reacciones de protección, reducción química selectiva y acoplamiento nucleofílico. Aplicación a la Síntesis total de (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol” y se realizará este jueves 28 de abril a las 18.00hs. en el Laboratorio de Química Orgánica (Chacabuco y Pedernera - Edificio El Barco, San Luis).
Resumen de divulgación:
La naturaleza nos provee de una amplia variedad compuestos con estructuras químicas diversas. Una gran variedad de fármacos son derivados de productos naturales o los propios productos naturales. A su vez muchos otros han servido como modelos para la obtención de compuestos biológicamente activos.
Moléculas donde se presentan las estructuras 2-amino-1,3-diol o 1,2-aminoalcohol, se encuentran como componentes esenciales en muchos productos naturales biológicamente activos, y en un grupo importante de fármacos.

Ejemplos representativos en el metabolismo de lípidos, incluyen a esfingosina y esfinganina (dihidroesfingosina), precursores de cerebrósidos, gangliósidos y esfingomielinas. Estos lípidos están compuestos por una larga cadena alifática 2-amino-1,3-diol, un ácido graso y una cabeza polar. Variaciones en la cabeza polar y en el ácido graso revisten interés ya que se traducen en diferentes actividades biológicas. Safingol (L-threo-dihidroesfingosina), es un importante inhibidor de proteinquinasa C y actúa sinérgicamente con drogas antitumorales.1

Se ha informado que espisulosina, asilado de Spisulapolynyma, produce una disminución de la tensión de actina inhibiendo la proteína Rho.2

Otro ejemplo lo constituye (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol, aislado a partir de ascidianClavelina oblonga, presenta una fuerte actividad frente a Candidaalbicans, y moderada frente a C. glabrata.

En el desarrollo del seminario se presentará un estudio de reacciones de protección, reducción selectiva y acoplamientos nucleofílicos, y la aplicación de estas metodologías a la primera síntesis total estereoespecífica de (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol.

1-     1-  (a) Rajewski, R. A.; Kosednar, D. G.; Matches, T. A.; Wong, O. S.; Burchett, K.; Thakker, K. J. Pham. Biomed. Anal. 1995, 13, 247-253. (b) Sachs, C. W.; Safa, A. R.; Harrison, S. D.; Fine, R. L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26639-26648. (c) Maurer, B. J.; Cabot, M. C.; Reynolds, C. P. AACR Annu. Meet. Abstr. 2000, 1520. (d) Schwartz, G.. K.; Haimovitz-Friedman, A.; Dhupar, S. K.; Ehleiter, D.; Maslak, P.; Lai, L.; Loganzo, F., Jr.; Kelsen, D. P.; Fuks, Z.; Albino, A. P. J. Natl. Cancer Inst. 1995, 87, 1394-1399.

2-    2-  Cuadrosa, R.; Montejo de Garcinia, E.; Wandosella, F.; Fairclothb, G.; Fernández-Sousac, J.M.; Avila, J. Cancer Letters, 2000, 152, 23±29.

 Más información: mkurina@unsl.edu.ar

Fuente:
CONICET San Luis
Almirante Brown 907 - 5700 - San Luis
Tel/Fax: +54 (0)2652 421654 / 447462
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